Jan od Krzyża przybył do Avila prawdopodobnie latem 1572 z bratem, którego później zastąpią inni karmelici bosi. Początkowo ojciec Jan mieszkał w klasztorze del Carmine, a do La Encarnación przychodził tylko, żeby spowiadać. "Klasztor del Carmine znajduje się w mieście, przy północnym murze, prawie naprzeciw klasztoru La Encarnación".

Po zakończeniu zgromadzenia kapitulnego karmelitów bosych w Almodóvar del Campo, Jan od Krzyża wyrusza do Andaluzji w towarzystwie służących don Pedra de Mendoza, niosących go w lektyce od Toledo.

Ojciec Jan od Krzyża, przywiązany do swego kącika i ciszy w klasztorze, jest w ruchu i podróżuje więcej, niż moglibyśmy przypuszczać. Wspomniano już wcześniej o niektórych zmianach jego miejsca pobytu. (...)

Ojciec Jan posiada nie tylko duchowy charyzmat fundatora, ma też okazję do uczestniczenia bezpośrednio w wielu pracach przy wznoszeniu nowych klasztorów (...)